Начнем с того, что у каждого класса органических веществ существует определенная реакция, с помощью которой его представителей можно отличить от других веществ. В школьном курсе химии предполагается изучение всех качественных реактивов на основные классы органических веществ.
Альдегиды: особенности строения
Представители данного класса являются производными предельных углеводородов, в которых радикал соединен с альдегидной группой. Изомерами альдегидов являются кетоны. Сходство их состоит в принадлежности к классу карбонильных соединений. При выполнении задания, предполагающего в смеси выделить альдегид, потребуется реакция «серебряного зеркала». Проанализируем особенности данного химического превращения, а также условия его осуществления. Реакция серебряного зеркала представляет собой процесс восстановления из гидроксида диамин серебра (1) металлического серебра. В упрощенном виде допускается запись данного комплексного соединения в упрощенном виде оксида серебра (1).
Разделение карбонильных соединений
Для образования комплексного соединения оксид серебра растворяют в нашатырном спирте. Учитывая, что процесс является обратимой реакцией, реакция серебряного зеркала выполняется со свежеприготовленным аммиачным раствором оксида серебра (1). При смешивании комплексного соединения аргентума с альдегидом происходит окислительно-восстановительная реакция. О завершении процесса свидетельствует выпадение в осадок металлического серебра. При правильном осуществлении взаимодействия этаналя и аммиачного раствора оксида серебра на стенках пробирки наблюдается образование серебряного налета. Именно визуальный эффект дал подобному взаимодействию название «серебряного зеркала».
Определение углеводов
Реакция серебряного зеркала является качественной на альдегидную группу, поэтому в курсе органической химии она упоминается и как способ распознавания таких углеводов, как глюкоза. Учитывая специфику строения этого вещества, проявляющего свойства альдегидо-спирта, благодаря реакции «серебряного зеркала» можно отличить глюкозу от фруктозы.Таким образом, это не только качественная реакция на альдегиды, но и способ распознавания множества других классов органических веществ.
Практическое применение «серебряного зеркала»
Казалось бы, какие могут возникать сложности с проведением взаимодействия альдегидов и аммиачного раствора оксида серебра? Нужно лишь приобрести серебряную окись, запастись нашатырем и подобрать альдегид - и можно смело приступать к эксперименту. Но подобный примитивный подход не приведет исследователя к желанному результату. Вместо ожидаемой зеркальной поверхности на стенках пробирки вы увидите (в лучшем случае) темно-коричневую серебряную суспензию.
Суть взаимодействия
Качественная реакция на серебро подразумевает соблюдение определенного алгоритма действий. Часто даже при появлении признаков зеркального слоя его качество явно оставляет желать лучшего. В чем причины подобной неудачи? Можно ли избежать их? Среди множества проблем, которые могут привести к нежелательному результату, выделяют две основные:
- нарушение условий проведения химического взаимодействия;
- некачественная подготовка поверхности к серебрению.
В ходе взаимодействия исходных веществ в растворе образуются катионы серебра, объединяющиеся с альдегидной группой, образующие в итоге коллоидные мелкие частицы серебра. Эти крупники способны сцепляться со стеклом, но могут сохраняться в растворе в виде серебряной суспензии. Чтобы происходило сцепление частиц благородного металла со стеклом, формировался равномерный и прочный слой, важно провести предварительное обезжиривание стекла. Только при наличии идеально чистой исходной поверхности пробирки можно рассчитывать на образование равномерного серебряного слоя.
Возможные проблемы
В качестве основного загрязнителя стеклянной посуды выступает жирный налет, от которого необходимо избавляться. Проблему поможет решить раствор щелочи, а также горячая хромовая смесь. Далее пробирка промывается дистиллированной водой. При отсутствии щелочи можно воспользоваться синтетическим средством для мытья посуды. После завершения обезжиривания стекло промывают раствором хлорида олова, ополаскивают водой. Для приготовления растворов используют дистиллированную воду. В случае ее отсутствия можно воспользоваться дождевой водой. В качестве восстановителей, позволяющих из раствора осаждать чистое вещество, применяют глюкозу и формальдегид. С альдегидом трудно рассчитывать на получение качественного серебряного покрытия, а вот моносахарид (глюкоза) дает равномерный и прочный серебряный слой на поверхности зеркала.
Заключение
Чтобы посеребрить стекло, желательно использовать нитрат серебра. К раствору этой соли добавляют щелочь и раствор аммиака. Условием проведения полноценной реакции и осаждения на стекле серебра является создание щелочной среды. Но при переизбытке данного реагента возможны побочные эффекты. В зависимости от выбранной методики проведения эксперимента получение качественной реакции осуществляется при нагревании. Окрашивание раствора в коричневый цвет свидетельствует об образовании мельчайших коллоидных частичек серебра. Далее на поверхности стекла появляется зеркальный налет. В случае успешного прохождения процесса слой металла будет ровным и прочным.
Проведение занятия элективного курса «Эксперимент в органической химии»
Урок исследование
Практическая работа №3 «Реакция серебряного зеркала»
Тема : Изучение взаимодействия органических соединений различных классов с соединениями серебра (I).
Цель урока:
Общеобразовательная
Исследовать взаимодействие классов органических соединений с соединениями серебра, выяснить причину избранности этого взаимодействия.
Развивающая
Развитие мыслительных навыков, сравнение, анализ, синтез познавательных умений. Умение поставить и задать вопрос, сформулировать проблему, делать выводы; совершенствование навыков самостоятельного поведения.
Дидактическая
Сформировать компетентности в сфере самостоятельной познавательной деятельности, навыков работы в команде, умение увидеть проблему и наметить пути ее решения.
Воспитательная
Формирование мировоззренческого мышления, расширение кругозора, формирование положительного отношения к изучению предмета, привычку оказывать помощь товарищам, добросовестное отношение к выполняемому заданию, развить требовательность к себе и товарищам.
Методы : исследовательский, работа с учебной литературой, частично-поисковый, лабораторная работа, групповой.
Оборудование : На столах учащихся приборы и реактивы для проведения лабораторной работы “Реакция “серебряного зеркала”», карточки с заданием, презентация к уроку.
Ход урока
1. Организационный момент
«Пора чудес прошла, и нам
Подыскивать приходится причины
Всему, что совершается на свете»
У. Шекспир
(слайд №1)
Вступительное слово учителя : Каждый, кто имеет представления о науке химии, знает, что неотъемлемой ее частью является химический эксперимент. Занимательные опыты и практические занятия помогают развивать химическое мышление и способствуют усвоению химии. Элективный курс «Изучение органической химии через систему экспериментальных задач» рассчитан на 17 часов 12 - практические работы. Большинство практических работ выполняется небольшими группами учащихся. Работа на занятиях курса строится следующим образом. Учащиеся получают задания по теме предстоящей практической работы. Дома они знакомятся с теоретическим материалом, изучают содержание самой работы.
Сегодня мы проводим практическую работу №3 (см. выше название)
(слайд №2)
Цель данной работы: опытным путем исследовать взаимодействие классов органических соединений с соединениями серебра, выяснить причину избранности этого взаимодействия, закрепить практические навыки, необходимые в деятельности экспериментатора.
(слайд №3)
Учащиеся получили предварительное задание к уроку.
Учитель : Реакция взаимодействия соединения серебра получила название «реакция серебряного зеркала». Расскажите историю получения этого зеркала.
1 учащийся : История получения зеркала. Зеркала… Сего дня это вполне обыденный предмет нашей жизни. Мало кто знает, что зеркала появились задолго до нашей эры. Сначала ими служили отполированные до блеска металлические пластинки из золота, серебра, меди или бронзы. Изготовлению зеркал современного типа (на стекле) положил начало в 1858 году немецкий химик Юстус Либих. Он использовал для этого способность катионов серебра образовывать многочисленные комплексные соединения. Однажды, промыв внутреннюю поверхность колбы раствором соды, а потом водой, этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, Либих налил в нее немного разбавленного формалина – 10% раствора формальдегида. Затем, добавив к формалину раствор аммиаката серебра состава, он осторожно нагрел колбу. Через несколько минут колба стала зеркальной.
Комплексный серебросодержащий катион восстанавливается до металла (серебра), а формальдегид окисляется до муравьиной кислоты НСООН. Впоследствии вместо формалина Юстус Либих использовал для получения «серебряного зеркала» глюкозу.
Учитель : расскажите об истории получения реактива Толленса, который широко применяется в аналитической химии.
2 учащийся : История получения реактива Толленса. В 1881 г. Немецкий химик Бернгард Христиан Толленс предложил использовать для обнаружения в растворе соединений с альдегидной группой комплексное соединение серебра. При добавлении к раствору нитрата серебра водного раствора аммиака происходит выпадение серо-черного осадка оксида, поскольку гидроксид серебра при обычных условиях не существует.
2AgNO 3 + 2NH 4 OH → Ag 2 O + 2NH 4 NO 3 + H 2 O
Оксид серебра растворяется в избытке амммиачной воды, образует комплексное со единение.
Ag 2 O + 4NH 4 OH → 2 OH +3H 2 O
Полученный бесцветный раствор и получил название реактива Толленса.
2. Основная часть
«Химиком никоим образом стать невозможно,
Не видав самой практики
и не принимаясь за химические операции»
М.В. Ломоносов
(слайд №4)
А) Ролевая игра: Класс это научно-исследовательская лаборатория, которая начинает свою работу по исследованию взаимодействия различных классов органических соединений с соединениями серебра (I). Учащиеся делится на три творческие группы. В каждой творческой группе имеется информационный отдел и химическая лаборатория. Группы получают теоретические и практические задания и работают (5-7мин). Вместе с заданием, выдается инструкция к выполнению опыта. (слайд №5)
Задание 1 творческой группе
Задание 2 творческой группе
Взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 3 творческой группе
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
(слайд №6)
«Мыслящий ум не чувствует себя счастливым,
пока не удается связать воедино разрозненные факты,
им наблюдаемые»
Д. Хевеши.
(слайд №7)
Б) Обсуждение отчетов каждой группы
Учитель: А теперь творческие группы, должны отчитаться в проделанной работе. Ученик химической лаборатории рассказывает о своих наблюдениях, происходящих при проведении опыта, делая вывод о классе с которым взаимодействует соединение серебра. В это время ученик, составляющий информационный отдел, выходит и записывает уравнение реакции взаимодействия органического вещества с оксидом серебра (I), выделяя функциональную группу каждого класса.
Запись реакции проверяется на соответствующем слайде № 8, 9,10
Формулируется общий вывод что, реактив Толленса (соединение серебра (I)) является качественным для альдегидной группы, которая находится в составе альдегидов, глюкозы и муравьиной кислоты. (слайд №11)
Подводится итог урока.
«Радость видеть и понимать
есть самый прекрасный дар»
А. Эйнштеин
(слайд №12)
Реакцию серебряного зеркала используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.
Качественный анализ веществ - важная тема при изучении органической химии. Знание её помогает в работе не только химикам, но и медикам, экологам, биологам, эпидемиологам, фармацевтам, работникам пищевой промышленности.
Заключение. Подводим итоги, выставляем оценки. Спасибо за внимание!
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Задание 1 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: глюкоза и этанол, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 2 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: формальдегид (формалин, метаналь) и уксусная кислота, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 3 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: муравьиная кислота и глицерин, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Альдегиды являются функциональными производными углеводородов, в структуре которых имеется группа СО (карбонильная группа). Для простых альдегидов традиционно сохраняются тривиальные (исторические) названия, производимые от названия карбоновых кислот, в которые превращаются альдегиды при окислении. Если говорить о номенклатуре ИЮПАК, то за основу принимают наиболее длинную цепь, содержащую альдегидную группу. Начало нумерации углеводородной цепи производят от атома углерода карбонильной группы (СО), который сам получает номер 1. К названию главной углеводородной цепи добавляется окончание «аль». Поскольку альдегидогруппа находится на конце цепи, то цифру 1, как правило, не пишут. Изомерия представленных соединений обусловлена изомерией углеводородного скелета.
Альдегиды получают несколькими способами: оксосинтез, гидратация алкинов, окисление и дегидрирование альдегидов из первичных спиртов требует специальных условий, поскольку образующиеся легко окисляются в карбоновые кислоты. Альдегиды можно также синтезировать путем дегидратации соответствующих спиртов в присутствии меди. Одним из основных промышленных методов получения альдегидов является реакция оксосинтеза, которая основана на взаимодействии алкена, С0 и Н2 в присутствии катализаторов, содержащих Со, при температуре 200 градусов и давлении в 20 Мпа. Указанная реакция протекает в жидкой либо в газовой фазе по схеме: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Альдегиды могут быть получены гидролизом дигалогенопроизводных углеводородов. В процессе замещения атомов галогена на ОН-группы промежуточно образуется так называемый гем-диол, который неустойчив и превращается в карбоксильное соединение с отщеплением Н20.
Химическое свойство альдегидов - это качественная В процессе превращаются в карбоновые кислоты (к примеру, С5Н11СОН + О - С5Н11СООН). В любом специализированном учебнике можно найти информацию о том, что реакция серебряного зеркала используется для идентификации альдегидов. Указанная группа органических веществ может окисляться не только при действии специальных окислителей, но и просто при хранении под влиянием кислорода воздуха. Легкость, с которой альдегиды окисляются в карбоновые кислоты, позволила разработать качественные реакции (реакция серебряного зеркала) на эти органические соединения, что дает возможность быстро и наглядно определить наличие альдегида в том или ином растворе.
При нагревании с аммиачным раствором оксида серебра альдегид окисляется в кислоту. При этом серебро восстанавливается до металлического и осаждается на стенках пробирки в виде темного слоя с характерным зеркальным блеском - реакция серебряного зеркала. Следует отметить, что существует огромное количество веществ, которые не относятся к альдегидам, однако они тоже способны вступать в указанную реакцию. Для идентификации указанных соединений используется еще одна качественная реакция на альдегиды - реакция медного зеркала. При взаимодействии альдегидов с реактивом Фелинга, имеющего синюю окраску (водный раствор щелочи и солей тартратной кислоты), медь из двухвалентной восстанавливается до одновалентной. При этом выпадает красно-бурый осадок оксида меди.
Итак, как же осуществляется реакция серебряного зеркала? Казалось бы, нет ничего проще: достаточно нагреть в посуде серебра с каким-либо из альдегидов (к примеру, или формальдегид), однако такой подход не всегда увенчивается победой. Иногда мы наблюдаем образование черной суспензии серебра в растворе, а не зеркальный налет на стенках стеклянной посуды. В чем же основная причина неудач? Для получения 100 % результата необходимо придерживаться условий проведения реакции, а также тщательно подготавливать поверхность стекла.
Автор Л.А.ЦветковЭтот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию. Природа аммиачного раствора оксида серебра может быть подробно разъяснена учащимся, а можно лишь сообщить им, что образующийся при реакции гидроксид серебра - вещество непрочное и легко распадается на оксид серебра и воду:
AgNO 3 + NH 4 OH à AgOH + NH 4 NO 3
2 AgOH à Ag 2 O + H 2 O
Оксид серебра обладает свойством растворяться в аммиаке
Ag 2 O + 4NH 4 OH à 2OH + Н 2 O
Окислительное действие оксида серебра объясняется тем, что это вещество является оксидом благородного металла, поэтому оксид неустойчив и при наличии восстановителя, т.е. вещества, легко окисляющегося, он легко отдает кислород, вследствие чего происходит выделение (восстановление) металлического серебра. Уравнение реакции можно дать в обычном виде:
HC-OH + Ag 2 O -> HCOOH + 2Ag
а можно представить полное уравнение реакции:
HC-OH + 2OH -> HCOOH + 2Ag + 4NH 3 + H 2 O
Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру "уцепиться" за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка. Значительно меньшее влияние на успех опыта оказывает характер нагревания. Если сосуд недостаточно чист, то даже самое осторожное нагревание не дает зеркала, и наоборот, если сосуд подготовлен тщательно, то даже нагревание смеси на открытом огне может дать желаемый результат.
Первый опыт получения серебряного зеркала следует провести в колбочке, а не в пробирке. Колбу емкостью 50-100 мл до урока очищают от механических загрязнений, промывают ершиком с мыльной водой или нагревают в колбе раствор щелочи, затем споласкивают водой, промывают хромовой смесью и наконец начисто промывают дистиллированной водой.
В колбу наливают на четверть объема 2-процентный раствор нитрата серебра, затем добавляют постепенно раствор аммиака (25-процентный аммиак следует разбавить в 8-10 раз) до тех пор, пока образующийся вначале осадок не растворится в его избытке. К образующемуся раствору добавляют осторожно по стенке 0,5-1 мл формалина и помещают колбу в стакан с горячей (лучше кипящей) водой.
Вскоре в колбе образуется красивое серебряное зеркало. Колбу можно нагревать без водяной бани, непосредственно на маленьком пламени, обнося пламя вокруг колбы и не встряхивая ее. При демонстрации опыта вместо серебряного зеркала иногда образуется черный осадок. Учитель в таком случае обычно совершенно бракует опыт. Между тем при таком результате следует разъяснить учащимся, что здесь также произошло восстановление серебра только в виде рыхлого черного осадка.
Оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH
при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:
Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой . Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза - нет.
Литература
- Некрасов Б. В. Основы общей химии. - 3-е изд., испр. и доп. - М .: «Химия», 1973. - Т. 2. - 688 с.
- Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. - 2-е изд., пер. - М .: «Химия», 1974. - Т. 1. - 624 с.
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое "Реакция серебряного зеркала" в других словарях:
Зеркала - получить на Академике рабочий купон на скидку Ангстрем или выгодно зеркала купить с бесплатной доставкой на распродаже в Ангстрем
Проба с реагентом Толленса. Слева положительная проба (реакция с альдегидом). Справа отрицательная проба (реакция с кетоном) Реактив Толленса (гидроксид диамина серебра) щелочной раствор аммиаката серебра ОН. При… … Википедия
- (от лат. alcohol dehydrogenatum спирт, лишённый водорода) класс органических соединений, с … Википедия
Ов; мн. (ед. альдегид, а; м.). [искаж. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) алкоголь, лишённый водорода]. Хим. Органические соединения, продукт дегидрирования первичных спиртов (применяются в производстве полимеров или органическом синтезе и т.п.).… … Энциклопедический словарь
А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1: металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… … Энциклопедия Кольера
Полимер - (Polymer) Определение полимера, виды полимеризации, синтетические полимеры Информация об определении полимера, виды полимеризации, синтетические полимеры Содержание Содержание Определение Историческая справка Наука о Полимеризация Виды… … Энциклопедия инвестора
Эта статья о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар. Сахароза … Википедия
I (хим., Glycérine фр., glycerin нем. и англ.) С2Н3О2 = С2Н5(ОН)2 открыт в 1779 г. Шееле, заметившим, что при кипячении оливкового масла с глетом, кроме свинцового пластыря (свинцового мыла, т. е. свинцовой соли жирных кислот), получается еще… …
Сахароза Общие Систематическое наименование a D глюкопиранозил b D фруктофуранозид Химическая формула … Википедия
- (С, атомный вес 12) принадлежит к числу элементов, в значительной степени распространенных в природе. Входя в состав растительных и животных тканей (вместе с водородом, кислородом и азотом), У. играет важную роль во всех жизненных процессах… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Серебро - (Silver) Определение серебра, добыча серебра, свойства серебра Информация об определении серебра, добыча серебра, свойства серебра Содержание Содержание История Открытие. Добыча Названия от слова Возможна нехватка серебра и рост История столового … Энциклопедия инвестора